Hur man kristalliserar organiska föreningar: 11 steg (med bilder)

2024 Författare: Jason Gerald | [email protected]. Senast ändrad: 2023-12-16 11:40

Kristallisation (eller omkristallisation) är den viktigaste metoden för rening av organiska föreningar. Processen för att avlägsna föroreningar genom kristallisation inkluderar upplösning av föreningen i ett lämpligt hett lösningsmedel, kylning av lösningen och mättning av den med föreningen som renas, kristallisera lösningen, isolera den genom filtrering, tvätta dess yta med kallt lösningsmedel för att avlägsna kvarvarande föroreningar, och torkning.

Denna procedur utförs bäst i ett kontrollerat kemilaboratorium i ett välventilerat område. Observera att detta förfarande har ett brett spektrum av tillämpningar, inklusive storskalig kommersiell rening av socker genom att kristallisera råsockerprodukten och lämna föroreningarna bakom sig.

Steg

Steg 1. Välj ett lämpligt lösningsmedel

Kom ihåg termen "som löser sig som" eller Similia similibus solvuntur, vilket betyder att ämnen med liknande strukturer löser sig i varandra. Socker och salter är till exempel lösliga i vatten, inte i olja - och opolära föreningar som kolväten löser sig i opolära kolvätelösningsmedel som hexan.

• Ett idealiskt lösningsmedel har följande egenskaper:

  • Lösliga föreningar när de är heta, men löser sig inte när de är kalla.
  • Inte lösa några föroreningar alls (så att de kan filtreras bort när en oren förening löses), eller lösa upp alla föroreningar (så att de förblir i lösning när den önskade föreningen kristalliseras).
  • Reagerar inte med föreningar.
  • Kan inte brinna.
  • Giftfri.
  • Billig.
  • Mycket flyktigt (så det kan enkelt separeras från kristaller).

• Det är ofta svårt att bestämma det bästa lösningsmedlet, som ofta erhålls experimentellt, eller genom att använda det mest opolära lösningsmedlet som finns. Bekanta dig med följande lista över de vanligaste lösningsmedlen (från de flesta polära till minst polära). Observera att lösningsmedel som ligger nära varandra blandas (löser varandra). De vanligaste lösningsmedlen är fetstil.

  • Vatten (H₂O) är ett icke-brandfarligt, giftfritt lösningsmedel och kommer att lösa många polära organiska föreningar. Nackdelen är dess höga kokpunkt (100 grader Celsius), vilket gör den relativt icke flyktig och svår att skilja från kristaller.
  • Ättiksyra (CH₃COOH) är en användbar substans för oxidationsreaktioner, men reagerar med alkoholer och aminer, och är därför svår att separera (kokpunkten är 118 grader Celsius).
  • Dimetylsulfoxid (DMSO), metylsulfoxid (CH₃SOCH₃) används huvudsakligen som lösningsmedel för reaktioner, sällan för kristallisation. Detta ämne kokar vid 189 grader Celsius och är svårt att separera.
  • Metanol (CH₃ÅH) är ett användbart lösningsmedel för upplösning av olika föreningar med en högre polaritet än andra alkoholer. Kokpunkt: 65 grader Celsius. C.
  • Aceton (CH3COCH3) är ett mycket bra lösningsmedel, nackdelen är att den har en låg kokpunkt på 56 grader Celsius, så skillnaden i temperatur är liten i föreningens löslighet vid kokpunkt och rumstemperatur.
  • 2-Butanon, metyletylketon, MEK (CH₃COCH₂CH₃) är ett perfekt lösningsmedel med en kokpunkt på 80 grader Celsius.
  • Etylacetat (CH₃COOC₂H₅) är ett perfekt lösningsmedel med en kokpunkt på 78 grader Celsius.
  • Diklormetan, metylenklorid (CH₂Cl₂) användbar som lösningsmedelspartner med ligroin, men dess kokpunkt på endast 35 grader Celsius är för låg för att göra ett bra kristallisationslösningsmedel. Dock. dess fryspunkt är -78 grader Celsius. med is- eller acetontvål,
  • Dietyleter (CH₃CH₂OCH₂CH₃) användbart som ett lösningsmedelspar med ligroin, men dess kokpunkt på 40 grader Celsius är för låg för att göra ett bra kristallisationslösningsmedel.
  • Metyl -t -butyleter (CH₃OC (CH₃)₃) är ett billigt lösningsmedel, ett bra substitut för dietyleter på grund av dess högre kokpunkt, 52 grader Celsius.
  • Dioxan (C₄H₈O₂) är ett ämne som lätt separeras från kristaller, är ett milt cancerframkallande ämne, bildar peroxider och har en kokpunkt på 101 grader Celsius.
  • Toluen (C₆H₅CH₃) är ett bra lösningsmedel för kristallisation av arylföreningar och har ersatt de tidigare mest använda bensenföreningarna (svaga cancerframkallande ämnen). Nackdelen är dess höga kokpunkt, 111 grader Celsius, vilket gör det svårt att skilja sig från kristaller.
  • Pentan (C₅H₁₂) Det används ofta för icke-polära föreningar, ofta som ett parande lösningsmedel med andra lösningsmedel. Dess låga kokpunkt betyder att detta lösningsmedel är mer användbart när det används tillsammans med is eller aceton.
  • Hexan (C₆H₁₄) används för opolära föreningar, inert, används ofta som ett lösningsmedelspar, kokpunkt 69 grader Celsius.
  • Cyklohexan (C₆H₁₂) liknande hexan, men billigare och har en kokpunkt på 81 grader Celsius.
  • Petroleumeter är en mättad kolväteblandning vars huvudkomponent är pentan, är billig och kan användas omväxlande med pentan. Kokpunkten är 30-60 grader Celsius.

  • Ligroin är en mättad kolväteblandning som har egenskaperna av hexan.

    Steg för att välja lösningsmedel:

1. Lägg en liten mängd kristaller av föroreningsföreningen i ett provrör och tillsätt en droppe av varje lösningsmedel så att det kan rinna ner på provrörets sida.
2. Om kristallerna i provröret löser sig omedelbart vid rumstemperatur, avvisa lösningsmedlet eftersom stora mängder av föreningen förblir lösliga vid låga temperaturer. Prova med ett annat lösningsmedel.
3. Om kristallerna inte löser sig vid rumstemperatur, värm provröret i ett varmt sandbad och observera kristallerna. Tillsätt ytterligare en droppe lösningsmedel om kristallerna inte har lösts upp. Om kristallerna löser sig vid lösningsmedlets kokpunkt och kristalliseras igen vid kylning till rumstemperatur har du hittat rätt lösningsmedel. Om inte, prova ett annat lösningsmedel.

4. Om det inte finns något tillfredsställande enda lösningsmedel efter testningsprocessen, använd ett lösningsmedelspar. Lös upp kristallerna i det bättre lösningsmedlet (ett lösningsmedel som har visat sig lösa kristallerna), tillsätt sedan det mindre gynnsamma lösningsmedlet till den heta lösningen tills den blir grumlig (lösningen är mättad med lösningsmedlet). Lösningsmedelspar måste blandas med varandra. Några användbara lösningsmedelspar är ättiksyra - vatten, etanol - vatten, dioxan - vatten, aceton - etanol, etanol - dietyleter, metanol - 2 -butanon, etylacetat - cyklohexan, aceton - ligroin, etylacetat - ligroin, dietyleter - ligroin, diklormetan - ligroin, toluen - ligroin.

   

   Steg 2. Lös upp föroreningsföreningen

   För att utföra denna procedur, sätt föreningen i ett provrör. Krossa stora kristaller med en omrörarstav för att påskynda upplösningen. Tillsätt lösningsmedlet droppvis. För att separera olösliga fasta föroreningar, använd överskott av lösningsmedel för att lösa lösningen och filtrera de fasta föroreningarna vid rumstemperatur (se filtreringsproceduren i steg 4), och avdunsta sedan lösningsmedlet. Före uppvärmning, sätt in applikatorträet i provröret för att undvika överhettning (uppvärmning av lösningen över kokpunkten för lösningen utan att faktiskt koka). Luften som fångas i träet kommer ut för att bilda kärnor så att lösningen kan koka ännu mer. Alternativt kan du använda ett perforerat porslinskokande chip. Efter att de fasta föroreningarna har avlägsnats och lösningsmedlet har avdunstat, tillsätt lösningsmedlet droppvis under omrörning av kristallerna med en glasrörare och värm provröret i ånga eller sand tills föreningen är helt upplöst med minimalt med lösningsmedel.

   

   Steg 3. Ta bort lösningen

   Hoppa över detta steg om lösningen är färglös eller bara svagt gul. Om lösningen är färgad (till följd av bildandet av biprodukter med hög molekylvikt i den kemiska reaktionen), tillsätt överskott av lösningsmedel och aktivt kol (kol) och koka lösningen i några minuter. Färgade föroreningar kommer att adsorberas på den aktiva kolytan på grund av dess höga grad av mikroporositet. Separera kolet som redan innehåller de adsorberade föroreningarna genom filtrering, vilket kommer att förklaras i nästa steg.

   

   Steg 4. Separera fasta ämnen genom filtrering

   Filtrering kan göras genom gravitation, filtrering, dekantering eller separation av lösningen med hjälp av en pipett. Använd i allmänhet inte vakuumfiltrering eftersom lösningsmedlet svalnar i processen, så produkten kommer att kristallisera i filtret.

   • Gravitationsfiltrering: detta är den valda metoden för att separera fint kol, damm, ludd och så vidare. Ta tre Erlenmeyer -kolvar uppvärmda på het ånga eller på en kokplatta: den första innehåller lösningen som ska filtreras, den andra innehåller flera milliliter lösningsmedel och en stamlös tratt, medan den tredje innehåller flera milliliter av den kristalliserande lösningen som ska användas för tvätt. Placera räfflat filterpapper (används eftersom du inte använder vakuum) på en stamlös tratt (ingen stjälk så att den mättade lösningen inte svalnar och täpp igen tratten med kristaller) i den andra Erlenmeyer -kolven. Koka upp lösningen som ska filtreras, ta bort den med en handduk och häll sedan lösningen på filterpappret. Tillsätt det kokande lösningsmedlet från den tredje Erlenmeyer -kolven till kristallerna som bildas på filterpapperet och för att tvätta den första Erlenmeyer -kolven som innehåller den filtrerade lösningen, tillsätt brickan till filterpapperet. Avlägsna överskott av lösningsmedel genom att koka den filtrerade lösningen.
   • Dekantering: Denna metod används för stora fasta föroreningar. Häll i det heta lösningsmedlet så att de olösliga fasta ämnena blir kvar.
   • Lösningsmedelsseparation med pipett: Denna metod används för liten mängd lösning om den fasta föroreningen är tillräckligt stor. För in en pipett med en fyrkantig spets i teströrets botten (cirkulär botten), separera sedan vätskan genom att suga in den med pipetten. Fasta föroreningar kommer att lämnas kvar.

   

   Steg 5. Kristallisera den önskade föreningen

   Detta steg utförs under antagandet att alla färgade och olösliga föroreningar har separerats med lämpliga steg beskrivna ovan. Avlägsna eventuellt överskott av lösningsmedel genom att koka det eller försiktigt strömmande luft. Börja med en lösning som är mättad med det lösta ämnet vid kokpunkten. Låt svalna långsamt till rumstemperatur. Kristallisering börjar. Annars startar du processen genom att sätta in frökristallerna eller börja i ett rör med en glasrörare vid vätske-luft-gränssnittet. När kristallisationsprocessen har börjat, stör inte behållaren för att bilda stora kristaller. För långsam kylning (för att större kristaller ska kunna bildas) kan du isolera behållaren med bomull eller silkespapper. Större kristaller är lättare att skilja från föroreningar. När behållaren är helt i rumstemperatur, kyla på is i cirka fem minuter för att maximera antalet kristaller.

   

   Steg 6. Ta och tvätta kristallerna

   För att utföra denna procedur, separera kristallerna från det iskalla lösningsmedlet genom filtrering. Filtrering kan utföras med en Hirsch -tratt, en Buchner -tratt eller genom att separera lösningsmedlet med hjälp av en pipett.

   • Filtrering med en Hirsch -tratt: Placera en Hirsh -tratt med ospolat filterpapper i en tätt sluten vakuumkolv. Lägg filterkolven på is för att hålla lösningsmedlet svalt. Fukta filterpapperet med det kristalliserande lösningsmedlet. Anslut kolven till aspiratorn, slå på aspiratorn och se till att filterpappret dras ner av vakuumet i tratten. Häll och skrapa kristallerna i tratten och ta bort vakuumet så snart vätskan separeras från kristallerna. Använd några droppar iskallt lösningsmedel för att tvätta kristalliseringskolven och häll den i tratten medan vakuumet sätts in igen och ta bort vakuumet så snart all vätska har separerats från kristallerna. Tvätta kristallerna flera gånger med ett iskallt lösningsmedel för att avlägsna eventuella kvarvarande föroreningar. När du har tvättat, låt vakuumet vara på för att torka kristallerna.
   • Filtrering med hjälp av en Buchner -tratt: Lägg en bit ospolat filterpapper i botten av Buchner -tratten och fukta det med lösningsmedel. Fäst tratten på filterkolven med en matchare av gummi eller syntetiskt gummi för att möjliggöra vakuumsugning. Häll och skrapa kristallerna i tratten, ta sedan bort vakuumet så snart vätskan separeras i kolven och kristallerna finns kvar på pappret. Skölj kristalliseringskolven med ett iskallt lösningsmedel, lägg till de tvättade kristallerna, installera om vakuumet och ta bort när vätskan har separerat från kristallerna. Upprepa och tvätta så många kristaller som behövs. Lämna vakuumet för att torka kristallerna i slutet.
   • Tvätta med en pipett, denna metod används för att tvätta kristaller i små mängder. Sätt i en pipett med en fyrkantig spets i botten på ett provrör (avrundad botten) och separera vätskan så att endast det tvättade fasta materialet återstår.

   

   Steg 7. Torka den tvättade produkten

   Slutlig torkning av små mängder kristalliserad produkt kan åstadkommas genom att pressa kristallerna mellan två bitar av filterpapper och torka dem på ett klockglas.

   Tips

   • Om för lite lösningsmedel används kan kristallisation ske för snabbt när lösningen kyls. Om kristalliseringen är för snabb kan föroreningarna fångas i kristallen, så att syftet med rening genom kristallisation inte uppnås. Å andra sidan, om för mycket lösningsmedel används, kan kristallisation inte förekomma alls. Det är bäst om du tillsätter lite mer lösningsmedel när det är mättat vid kokpunkten. Att hitta rätt balans kräver övning.
   • När du försöker hitta det idealiska lösningsmedlet genom flera experiment, börja med de lägre kokande och mer flyktiga lösningsmedlen först, eftersom de är lättare att separera.
   • Det kanske viktigaste steget är att vänta på att den heta lösningen svalnar långsamt och låta kristaller bildas. Det är mycket viktigt att ha tålamod och inte röra lösningen som kyls.
   • Om för mycket lösningsmedel tillsätts så att mycket få kristaller bildas, avdunsta en del av lösningsmedlet genom uppvärmning och upprepa kylning.